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Addition of halogens to multiple bonds: application

Addition of halogens to multiple bonds: application


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Polyvinyl chloride (PVC)40 min.

ChemistryMacromolecular ChemistryPolymers

Along with polyethylene, polyvinyl chloride (PVC) is one of the most widely produced plastics, which, depending on the manufacturing process and additives, can be used in a wide variety of areas. But PVC is also the most controversial of all plastics. The learning unit describes the manufacture, use, properties and environmental problems of PVC. The differences between emulsion, suspension and bulk polymerisation are also explained using PVC.

Rubber40 min.

ChemistryMacromolecular ChemistryPolymers

According to DIN 53 501, uncrosslinked but crosslinkable polymers with rubber-elastic properties at room temperature are called rubbers. The learning unit gives an overview of the historical development and briefly introduces the individual types of rubber.


Convergent synthesis of dendrimers with carbohydrate units

36 glucopyranoside units are located on the periphery of a higher generation dendrimer (see schematic illustration on the right), which was produced by convergent growth from a core molecule and dendrimer segments. With this connection, a general and flexible entry into a previously unknown class of neoglycoconjugates that can be used to study carbohydrate-protein interactions has been achieved.


Chemistry MedAt

Elementary charge: protons and electrons have the same amount of charge but different signs
• Charge of a proton: 1.610-19 C (electron: -1.6 * 10-19)
• Charge information: difference between protons and electrons
• Neutrons have no charge

2. Number of protons: atomic number / atomic number

3. All atoms (nuclides) with the same nucleus have the same name

4. Isotopes of an element: same atomic number, different mass number
• Same number of protons, different number of neutrons
• Elements from only one isotope: pure elements
• Elements from several isotopes / isotope mixtures: mixed elements

• Visible spectrum + infrared and ultraviolet
◦ visible spectrum: 400 - 700nm

• Light has wave motion with speed c

3 * 10 8 m / s
in a vacuum
◦ c = λ * υ
◦ Wavelength λ in nm, frequency υ (Hz)

→ high-energy radiation small wavelengths, low-energy long wavelengths

• Removal of electrons from metal by photons
◦ If energetic radiation hits a solid, electrons can be released on its surface
▪ The energy of the photon can be transferred to the electron and through the supplied energy it can leave the effective area of ​​the nucleus → external photo effect

• Inside the body, electrons break away from atoms and electrical conductivity increases
→ inner photo effect

→ only works if light is seen as a particle

1. Empty space between electrons and nucleus

Energy levels of the orbitals can overlap

• Electrons in orbitals with the same letter and the same principal quantum number have the same energy
◦ value for l indicates orbital type
▪ l = 0 (s-orbital) l = 1 (p-orbital) l = 2 (d-orbital) l =
3 (f orbital)
→ Name of the orbitals (e.g. 2p orbitals) after n and l

• Within a period, the atomic size increases from the left to the left
right off
◦ Nuclear charge and the number of external electrons increase
◦ Electrons are more strongly attracted to the nucleus

• Electronegativity (ability to attract electron pairs)
◦ increases from left to right
◦ decreases from top to bottom

• Ionization energy such as electronegativity

1. Main group: alkali metals
• Extremely reactive - in nature not elementary only in connections
• shiny metallic, soft, reacts violently with water

2nd main group: alkaline earth metals
• Reactive, do not occur naturally

8. Main group: (only fully occupied outer shells) slow to react

• Semi-metals
◦ electrical conductivity increases with temperature

• non-metals
◦ no uniform appearance

→ Relevant processes take place in the outermost electron shell / valence shell

• Phosphorus: sometimes 5 orbitals

Binding and non-binding orbitals try to be as far apart from each other as possible. (Double, triple bonds considered as one orbital)

• Binding partner + free electron pairs = 4
◦ tetrahedral with bond angle

• Sum = 3
◦ the most favorable arrangement is an equilateral triangle
◦ planar (all molecules in one plane)
◦ Angle: 120 °

• Binding electrons not in the middle but closer to the atom with higher electronegativity

Example: hydrogen bond
• 2 positively charged H molecules can connect to two free
Attach electron pairs from O (negatively charged)

Spontaneous dipoles:
• Mobility of the electrons - short-term charge shift with a spontaneous dipole
• influences surrounding molecules - form dipoles: induced dipoles
→ form attractive forces

• conductivity
◦ Molecules have no charge - not conductive

• Metal atoms - weak electronegativity
◦ all atoms give up outer shell
◦ Electrons are buzzing around freely

→ Metal hull: cations in a regular lattice

• Good thermal conductivity: heat as the oscillation of atoms
◦ Hulls can swing undisturbed
◦ The higher the vibration (temperature), the more interference for electrons → lower electrical conductivity

• ductile (good deformability)
◦ In case of shifts - electron gas shifts again
between new 'gaps' - holds cations together

• High melting point: strong cohesion between cations and electrons

Si silicon - typical semi-metal

Ge Germanium - is more of a metal

As arsenic - typical semi-metal

Se selenium - is more of a non-metal

Sb antimony - is more of a metal

Te Tellurium - typical semi-metal

Po Polonium - is more of a metal

Ionic bond: Between metal and non-metal → salts are formed
• Ionization energy: energy to remove electrons from the shell of an atom (in the gas state)
• Electron affinity: energy converted when adding an electron to an atom
• Electronegativity: Strength of the attraction of an atom to attract an e-

→ Ionization: formation of charged atoms (ions)
• Positively charged atoms during ionization: cations
• Negatively charged atoms with electron affinity: anions

• Ion lattices not made up of individual delimitable units but an infinitely extended structure

• Metals: give off valence electrons (low EN)

• Non-metals: accept valence electrons (high EN)
→ Metal - cation, non-metal - anion

• Conductivity: Conductor when salt is dissolved or melted
◦ Difference to metal: In salts, ions conduct
◦ Solutions with mobile ions: electrolytes
◦ Electrolysis: Cations to the negative pole (cathode) take up electrons, anions to the positive pole (anode) give off electrons
◦ Insulators if in the ion lattice

• high melting point due to strong bond

Atomic bond: 200-1000 kJ / mol - directional

Metal bond: 100-500kJ / mol - non-directional

Hydrogen bond: 10-100 kJ / mol - directional

Dipole forces (Keesom forces): 5-10 kJ / mol - directional

• Elements: atom with an atomic number ◦ pure element: only one isotope
◦ Mixed elements: several isotopes

• Not chemically bonded to one another

• Can be separated using simple physical methods
◦ Heterogeneous mixtures: can be seen as a mixture with the naked eye / microscope
▪ e.g. blood
▪ consist of several phases
◦ Homogeneous mixtures: Optically no longer resolvable

Fluid:
• easily deformable
• easy to divide
• Difficult to compress

• Part of one phase can be increased or decreased at the expense of the other
decrease

• is temperature dependent
◦ energy is required / released for phase transition

Constitutional formula: (e.g. CH3-CH2-CH3)
• indicates the number of atoms in a molecule that are connected to each other
• Allocation to connection class possible

2. Equal number of atoms on each side
• Change coefficients only

Exothermic reaction:
• Starting materials have more energy than end products
• Energy released into the environment
• ΔH negative (reaction system loses energy)

• forced reaction:
◦ be maintained by a constant supply of energy
◦ ΔG positive

• Is not consumed by reaction
◦ unchanged after reaction

• Does NOT affect the yield from the reaction
◦ no influence on reaction equilibrium

• Enzymes: act as a catalyst
◦ Energy generation at moderate body temperature

Amount of substance n in moles
• Number of particles in a substance
• 1 mole = 6.022 * 1023 particles
◦ Avogadro number NA or Lohschmidt constant

(1 mole H = 1g - the same number of atoms of helium weighs 4x as much as the same
Number of H atoms because there are more protons and neutrons in the nucleus

1 mol of an ideal gas at:
• same temperature
• same pressure

→ always the same volume regardless of the type of gas
(under standard conditions 22.4 liters: molar volume Vm)

Concentration = molarity in mol / L

• Surface of the educts: heterogeneous reaction - faster with a larger contact area of ​​the educts
▪ Solid: finely divided (powder form)
▪ Liquids and gases: mix well

• Temperature: the higher the higher the speed
▪ Particles are faster - collide more often
▪ Rule of thumb: increase doubled by 10 °
Reaction speed

• Catalyst: can increase speed

• Information about the quantity of the expected end products
◦ great value: fabrics on the right predominate
▪ Balance is on the right side
▪ The reaction works very well from left to right
◦ small value:
▪ Balance is on the left

• no information about the speed of the reaction

Fixed points: fixed temperature values

• Celcius:
◦ 0 ° C melting temperature of ice
◦ 100 ° C boiling temperature of water

• 3 naturally occurring isotopes
◦ 11H: Protium
◦ 21H: deuterium (heavy hydrogen) ◦ 31H: tritium (radioactive)

• Combustion with oxygen with strong energy release: oxyhydrogen reaction
◦ Oxyhydrogen reaction: for the detection of molecular hydrogen: O2 + 2H2 → 2H2O

• reducing agents
◦ React with metal oxides and remove oxygen

• Isotopes:
◦ 168O (99.8%)
◦ 178O and 188O

• Oxygen is reactive, high electronegativity - bond types:
◦ Molecular: O2 with double bond and O3: ozone ◦ Atomic bonds (H20, SO2.)
◦ Ionic bonds → are called oxides

• Metallic oxides:
◦ either basic or insoluble in water

• Non-metallic oxides:
◦ react sour

• Peroxides:
◦ Compounds in which oxygen has an oxidation number of -1
◦ e.g. hydrogen peroxide

• respiratory acidosis:
◦ Acidification, pH below 7.35
◦ Exhalation of carbon dioxide disturbed
◦ excess H + ions

• respiratory alkalosis
◦ pH above 7.43
◦ hyperventilation
◦ exhaled too much carbon dioxide

Chlorine (g) Cl2: yellowish-greenish, toxic, heavier than air, soluble in water
• disinfectants

Bromine (f) Br2: less reactive than chlorine and fluorine
• large van der Waals forces between bromine molecules
• warm up: brown, foul-smelling vapors

H3O +: Oxonium Ion (Hydronium Ion)

Base: compound that can accept protons (proton acceptor)
• Bases: reaction of metal oxides, alkali, alkaline earth + water
→ Acid-base reaction: Proton (H +) transferred from acid to base

K [H2O] = [H3O +][OH-] = 10-14 (mol2 / L2) = HC

Ion product of water: Concentration of hydroxide and hydronium ions at room temperature always 10-14

• 10-7 H3O + and 10-7 OH- → same ratio (the larger OH-, the smaller H3O +)

• pH = -lg [H3O +] ↔ c (H3O +) = 10-pH
→ negative decadic logarithm of the hydronium ion conc.

• pOH = -lg [OH-]
→ negative decadic logarithm of the hydroxide ion conc.

• pH + pOH = 14
(pH value decreased by 1 - c (H3O +) increased by 10 times) Classification: 7: neutral

• 0 and 7 = concentration H3O + between 100 and 10-7 mol / L → acidic (0 and 2: strongly acidic)

• Reduction: electron uptake → lowering of the oxidation number

• Oxidation: release of electrons → increase of the oxidation number

• Reducing agents: e.g. hydrogen, carbon, base metals
◦ Substance that can reduce other substances → easily gives off electrons

• Oxidizing agent (is reduced itself - partner is oxidized):
◦ substance which can oxidize other substance → easily takes
Electrons on
◦ (e.g. oxygen, chlorine, fluorine, non-metals)

→ Whether the substance is an oxidizing or reducing agent depends on the partner: redox pairs can be defined


Table of contents

Chemical reactions such as combustion in fire, alcoholic fermentation or the reduction of ores to metals - for example in the case of iron - have been known for a very long time. The first theories for the transformation of substances were developed by Greek philosophers, for example the four-element theory of Empedocles, according to which every substance is composed of the four basic elements fire, water, air and earth and can also be broken down into these. In the Middle Ages, alchemists were mainly concerned with chemical reactions. In particular, they tried to convert lead into gold, using, among other things, reactions of lead and lead-copper alloys with sulfur. [1]

The production of chemical substances that do not occur in nature through suitable reactions has long been known. This concerns, for example, sulfuric and nitric acid, the first production of which is attributed to the controversial alchemist Jabir ibn Hayyan. It was made by heating sulphate and nitrate ores such as vitriol, alum and saltpetre. In the 17th century, Johann Rudolph Glauber produced hydrochloric acid and sodium sulfate for the first time by reacting sulfuric acid and sodium chloride. With the development of the lead chamber process for sulfuric acid production and the Leblanc process for sodium carbonate production, chemical reactions were also used industrially. With increasing industrialization, industrial synthesis became more important and newer and more efficient processes were developed. Examples are the contact process for sulfuric acid production, which was used from 1870, or the Haber-Bosch process for ammonia synthesis developed in 1910.

From the 16th century, researchers such as Johan Baptista van Helmont, Robert Boyle or Isaac Newton tried to scientifically investigate observed chemical transformations and to set up theories about their process. An important reaction studied was combustion, for which Johann Joachim Becher and Georg Ernst Stahl developed the phlogiston theory in the early 18th century. However, this turned out to be wrong and could be refuted in 1785 by Antoine Lavoisier, who found the correct explanation of the combustion as a reaction with oxygen in the air. [2]

Joseph Louis Gay-Lussac recognized in 1808 that gases always react with one another in certain proportions. From this and from Dalton's atomic theory, Joseph Louis Proust developed the law of constant proportions, on which stoichiometry is based and which also enabled the development of the reaction equations. [3]

For a long time it was assumed that organic reactions were caused by a special "life force" (vis vitalis) can be determined and thus differ from non-organic reactions. After Friedrich Wöhler synthesized urea from inorganic precursors in 1828, this assumption lost much of its importance in chemistry. Other chemists who made important contributions to the elucidation of organic chemical reactions were, for example, Justus von Liebig with his radical theory, Alexander William Williamson, who developed the synthesis of ethers named after him, and Christopher Kelk Ingold, who, among other things, researched the mechanisms for substitution reactions.

So-called reaction equations are used to graphically represent chemical reactions. These consist of sum or structural formulas of the starting materials on the left and those of the products on the right. In between there is an arrow, the so-called reaction arrow, which shows the direction and type of reaction. The tip of the arrow always points in the direction in which the reaction is taking place. In equilibrium reactions, double arrows are used that point in opposite directions. Reaction equations should be stoichiometrically balanced. This means that there should be the same number of atoms on both sides of the reaction arrow and that equations should be balanced by different numbers of molecules involved. [4]

More complicated reactions are represented by formula schemes which, in addition to starting materials and products, also show important intermediate products or transition states. The reaction paths are illustrated by arrows, which show the attack of electron pairs from one atom on other atoms. In reaction equations of organic chemistry, small, inorganic molecules such as water or carbon dioxide are often placed on the arrow (for educts) or below (for products) or indicated by a sign. Catalysts, solvents, special conditions or other substances that play a role during the reaction but do not change during the reaction are also written on the reaction arrow.

The notation of a reaction as a retrosynthesis can also be useful when planning complicated syntheses. Here a reaction is written down from the end, i.e. the product, which is broken down through possible synthesis steps until possible starting materials are reached. Retrosyntheses are indicated by a special arrow, the retrosynthesis arrow (⟹ < displaystyle Longrightarrow>). [5]

The elementary reaction is the smallest section into which a chemical reaction can be broken down. Macroscopically observable reactions are built up from a large number of elementary reactions that take place in parallel or one after the other. The specific sequence of individual elementary reactions is also known as the reaction mechanism. One or two, rarely three molecules are usually involved in an elementary reaction. Reactions with more molecules are practically impossible as it is extremely unlikely that more than three molecules will come close enough to react at the same time. [6]

The most important elementary reactions are the unimolecular and the bimolecular reactions. In a unimolecular reaction, only one molecule is involved, which is converted into one or more other molecules through isomerization or disintegration. These reactions usually require an input of energy, for example in the form of heat or irradiation with light.

An example of a typical unimolecular reaction is the cis-transIsomerization, in which the cis-Form a connection in the transShape or vice versa.

In the event of a dissociation, a bond in a molecule splits and two parts are created. The cleavage can be carried out homo- or heterolytically. In the first case, the bond is split in such a way that each part retains an electron and radicals are formed; in the case of heterolytic cleavage, both electrons stay with one part of the molecule, while the other does not retain any electrons from the split bond and so ions are formed. Decays play an important role in triggering chain reactions such as the oxyhydrogen reaction or polymerizations.

In bimolecular reactions, two molecules collide and react with each other. One possibility is that these two molecules become one, i.e. a synthesis takes place. This happens, for example, when two radicals react to form a molecule. Even with addition reactions in organic chemistry, a new one is formed from several molecules.

However, it is also possible that a reaction does not produce a stable molecule and only part of one molecule is transferred to the other. This type of reaction occurs, for example, in redox and acid-base reactions. In redox reactions, the transferred particle is an electron; in acid-base reactions, it is a proton. This type of reaction is also called metathesis.

Every chemical reaction in a homogeneous phase is reversible and can proceed in both directions. If, for example, two substances react to form a third, the third also breaks down into the starting substances. There and back reactions are always in competition with one another and differ in terms of different reaction speeds. Since reaction rates are also concentration-dependent, they change over time. The speeds of the back and forth reaction converge more and more as the reaction progresses until they are finally the same. At this point in time, the concentrations of the individual substances in the reaction mixture no longer change, an equilibrium, the so-called chemical equilibrium, is reached.

In addition to the properties of the substances involved, the position of the equilibrium depends on the temperature and pressure and is determined by the minimum free energy. Often the derivation of the free enthalpy, the free enthalpy of reaction, is calculated, which must be 0 in equilibrium. The pressure dependency can easily be explained with the principle of Le Chatelier, according to which a system evades a constraint such as a pressure increase in such a way that the effect is minimal.

At this point, the maximum yield of a reaction has been reached, since with further formation of a product the reverse reaction proceeds more quickly and is therefore preferred until equilibrium is reached again. However, higher yields can be achieved by removing products from the reaction mixture, in which the equilibrium is disturbed, or by changing the pressure or temperature. The initial concentrations of the substances involved have no influence on the position of the equilibrium.

Chemical reactions are largely determined by the laws of thermodynamics. In principle, every reaction takes place. However, in very many cases the equilibrium is almost entirely on the side of the educts. In order for a reaction to take place, it must be exergonic, i.e. the free enthalpy must decrease during the reaction. The free enthalpy is made up of two different thermodynamic quantities, the enthalpy and the entropy. These are linked to one another via the fundamental equation for the free enthalpy. [7]

Reactions can take place in several ways. One possibility is the exothermic reaction in which ΔH is negative and energy is released. Depending on the amount of energy released, highly ordered structures with low entropy can also arise. Typical examples of exothermic reactions with loss of entropy are precipitations and crystallizations, in which ordered solid structures arise from disordered structures in the gas phase, liquid or solution. In the case of endothermic reactions, on the other hand, heat is consumed and has to be absorbed from the environment. These can only take place if the entropy of the system increases at the same time. This can take place, for example, via the formation of gaseous reaction products, which have a high entropy.

Since the entropy is temperature-dependent and increases with increasing temperature, entropy-related reactions such as decays preferably take place at high temperatures. Energy-specific reactions such as crystallizations, on the other hand, mainly take place at low temperatures. Sometimes the direction of a reaction can be reversed by changing the temperature.

An example of this is the Boudouard equilibrium.

The reaction of carbon dioxide and carbon to carbon monoxide is endothermic, so that the equilibrium at low temperatures is on the side of the carbon dioxide. Only at temperatures above 800 ° C is this side preferred due to the higher entropy on the carbon monoxide side. [8th]

Reactions can also be viewed through changes in internal energy. This can also be described using a fundamental equation that takes into account entropy, volume changes and chemical potential, among other things. The latter depends, among other things, on the activities of the substances involved. [9]

The reaction kinetics investigate the speed with which a reaction takes place. This depends on various parameters of the reaction, such as the order of the reaction, the concentrations of the substances involved, the temperature, the activation energy and other, mostly empirically determined, factors. There are also various theories to theoretically calculate reaction rates for different systems at the molecular level. In contrast to reaction kinetics, this field of work is also referred to as reaction dynamics.

For elementary reactions, simple rate laws can be drawn up, which differ depending on the order of the reaction and show the dependence on the concentrations of the substances involved. For a first-order reaction, for example a decomposition of a substance A, the following applies to the reaction rate v (k: Rate constant, t: Time, [A]: concentration of A, [A]0: Initial concentration of A):

In a first-order reaction, the speed of the reaction depends only on the concentration and the properties of the decomposing substance. Since the concentration decreases exponentially with time in a 1st order reaction, a constant half-life that is typical for the respective reaction can be determined. This value is often given, especially in the case of radioactive decays that do not belong to the chemical reactions but also proceed according to a first-order rate law. For other reaction orders and more complicated reactions there are correspondingly different rate laws. To calculate the rate constant, the Arrhenius equation can be used, which shows the temperature dependence of the constant.

A simple model with which the molecular course of a chemical reaction and the reaction rates can be explained is the collision theory. With this, however, only a few simple reactions can be calculated reasonably correctly. For more complicated reactions, more precise theories, which are usually tailored to a specific problem, must be used. These include the theory of the transition state, the calculation of the potential energy surface, the Marcus theory and the RRKM theory. [10]

Reactions can be divided into different types, which differ in the type of particle transferred and the products formed.

Oxidation and reduction

If electrons are transferred during a reaction between two atoms, the oxidation states of the atoms involved change. The atom that gives off one or more electrons (called reducing agent) is oxidized, the other, the oxidizing agent, is reduced accordingly. Since both reactions always occur together, one also speaks of a redox reaction.

Which of the reactants involved is the reducing or oxidizing agent can be predicted on the basis of the electronegativities of the elements involved. Elements with low electronegativities, like most metals, easily donate electrons and are accordingly oxidized, while non-metals with high electronegativities are slightly reduced. If ions are involved in a redox reaction, the oxidation level of the ion must also be taken into account. Chromates or permanganates, in which the elements are in high oxidation states, are strong oxidizing agents.

How many electrons an element releases or absorbs in a redox reaction can often be predicted by the electron configuration of the reactants. Elements try to achieve the noble gas configuration and therefore often release or accept a corresponding number of electrons. This applies in particular to many main group elements such as the alkali metals, alkaline earth metals or halogens. For transition metals and especially heavy atoms, however, this often does not apply due to the high charge required to achieve the noble gas configuration and the increasing influence of relativistic effects. The noble gases, which already have a noble gas configuration, accordingly have no tendency to accept further electrons and are very inert.

An important class of redox reactions are the electrochemical reactions. In electrolysis, the electrons in the electric current act as a reducing agent. Electrochemical reactions take place in galvanic cells, in which reduction and oxidation take place spatially separated. These reactions are particularly important for the production of many elements such as chlorine or aluminum. The reverse reaction, in which electrons are released in redox reactions and can be used as electrical energy, is also possible. This is the principle of the battery, in which energy is chemically stored and converted into electrical energy.

Complex formation reaction

In the complex formation reaction, several ligands react with a metal atom to form a complex. This occurs because lone pairs of electrons on the ligands penetrate into empty orbitals of the metal atom and form a coordinative bond. The ligands are Lewis bases that have lone pairs of electrons. These can be both ions and neutral molecules (such as carbon monoxide, ammonia or water). The number of ligands that react with the central metal atom can often be predicted with the help of the 18-electron rule, which can be used to determine particularly stable complexes. According to the crystal field and ligand field theory, the geometry of the complex also plays an important role; tetrahedral or octahedral complexes are particularly common. [11]

Reactions can also take place within a complex. These include ligand exchange, in which one or more ligands are replaced by another, rearrangements and redox processes in which the oxidation level of the central metal atom changes. [11]

Acid-base reactions

Acid-base reactions are - in the Brønsted definition of acids - reactions in which protons are transferred from one molecule to another. The proton is always transferred from the acid (proton donor) to the base (proton acceptor) (protolysis).

Da bei der Übertragung des Protons von der Säure zur Base wiederum eine Base und eine Säure entstehen, die sogenannten korrespondierenden Säuren bzw. Basen, ist auch die Rückreaktion möglich. Säure/Base und korrespondierende Base/Säure stehen daher immer im Gleichgewicht. Auf welcher Seite der Reaktion das Gleichgewicht liegt, lässt sich durch die Säurekonstanten der beteiligten Stoffe bestimmen. Je stärker eine Säure bzw. Base ist, desto leichter gibt sie das Proton ab bzw. nimmt es auf. Ein Spezialfall der Säure-Base-Reaktion ist die Neutralisation, bei der eine Säure und eine Base in exakt dem Verhältnis reagieren, dass eine neutrale Lösung, also eine Lösung ohne Überschuss an Hydroxid- oder Oxoniumionen entsteht.

Fällung

Die Fällung ist eine Reaktion, bei der sich vorher gelöste Teilchen verbinden und zu einem neuen, wasserunlöslichen Stoff werden, dem Niederschlag. Dies findet vor allem bei gelösten Ionen statt, die sich bei Überschreitung des Löslichkeitsproduktes zusammenfinden und ein unlösliches Salz bilden. Dies kann beispielsweise durch Zugabe eines Fällungsmittels mit geringem Löslichkeitsprodukt zu einem schon gelösten Salz oder durch Entfernen des Lösungsmittels erfolgen. Je nach Bedingungen kann ein Stoff sehr unterschiedlich aus einer Lösung ausfallen. Erfolgt die Fällung schnell, haben die Ionen keine Zeit sich zu ordnen, es bildet sich ein amorpher oder mikrokristalliner Niederschlag. Beim langsamen Überschreiten des Löslichkeitsproduktes und einer Übersättigung erfolgt die Fällung dagegen nur langsam. Die Ionen haben daher Zeit, sich zu ordnen und es bilden sich regelmäßig aufgebaute Kristalle. Dies kann auch durch Umkristallisation aus dem mikrokristallinen Niederschlag erfolgen. [12]

Festkörperreaktionen

Reaktionen können auch zwischen zwei festen Stoffen stattfinden. Jedoch ist die Diffusion, die die Reaktionsgeschwindigkeit hierbei maßgeblich bestimmt, sehr klein, Festkörperreaktionen sind dementsprechend langsame Reaktionen. Dies bewirkt, dass Festkörperreaktionen in der Regel bei hohen Temperaturen durchgeführt werden müssen. Gleichzeitig sollten die Reaktanten möglichst fein verteilt vorliegen, da so eine möglichst große Oberfläche, an der die beiden Stoffe reagieren können, geschaffen wird. [13]

Photochemische Reaktionen

In photochemischen Reaktionen spielt elektromagnetische Strahlung eine entscheidende Rolle. Von besonderer Bedeutung sind hierbei Licht und UV-Strahlung von etwa 200 bis 800 nm Wellenlänge. Durch diese Strahlung werden Elektronen in Atomen und Molekülen angeregt, es bilden sich angeregte Zustände. Diese sind durch die absorbierten Photonen sehr energiereich und können die Energie über verschiedene Prozesse abgeben. Neben physikalischen Prozessen wie Fluoreszenz und Phosphoreszenz sind hier auch Reaktionen möglich. Häufig erfolgen homolytische Bindungsbrüche, so dass Radikale entstehen. So können durch photochemische Reaktionen beispielsweise Kettenreaktionen wie die Knallgasreaktion von Wasserstoff und Sauerstoff ausgelöst werden. Aber auch Ionisierungen, Elektronentransferreaktionen, Isomerisierungen oder Umlagerungen können durch photochemische Reaktionen verursacht werden. [14]

Eine biologisch sehr wichtige photochemische Reaktion ist die Photosynthese, bei der mit Hilfe von Licht organische Verbindungen aus Kohlenstoffdioxid und Wasser synthetisiert werden. Auch in der Atmosphärenchemie, etwa beim Auf- und Abbau von Ozon spielen photochemische Reaktionen eine wichtige Rolle.

Bei einer Katalyse findet die Reaktion zweier Stoffe nicht direkt, sondern über einen Umweg statt. Es ist immer ein dritter Stoff, der sogenannte Katalysator, beteiligt, der in die Reaktion eingreift, aber am Ende stets unverändert aus der Reaktion hervorgeht. Durch die Katalyse können Reaktionen, die durch eine hohe Aktivierungsenergie kinetisch gehemmt wird, unter Umgehung dieser Aktivierungsenergie stattfinden. Dadurch ist häufig nur noch ein geringer Energieeinsatz und damit eine wirtschaftliche Durchführung einer Reaktion möglich. Mitunter werden Reaktionen durch Katalysatoren auch erst ermöglicht, wenn etwa bei sonst nötigen Temperaturen Konkurrenzreaktionen bevorzugt ablaufen.

Katalysatoren können sowohl in einer anderen Phase (heterogen) als auch in gleicher Phase (homogen) vorliegen. Heterogene Katalysatoren sind meist Festkörper, an deren Oberfläche die Reaktionen stattfinden. Dementsprechend sollte die Oberfläche des Katalysators für eine effektive Katalyse möglichst groß sein. Katalytische Reaktionen an Oberflächen sind häufig mit Chemisorption verbunden, bei der ein Molekül chemisch an die Oberfläche gebunden und daher die Bindungen innerhalb des Moleküls geschwächt werden. So ist eine leichtere Reaktion möglich.

Von besonderer Bedeutung in der heterogenen Katalyse sind die Platinmetalle und weitere Übergangsmetalle, die in vielen technisch wichtigen Reaktionen wie Hydrierungen, Katalytisches Reforming oder der Synthese von Grundchemikalien wie Salpetersäure oder Ammoniak verwendet werden. Katalysatoren der Homogenen Katalyse können etwa Säuren sein, die die Nukleophilie einer Carbonylgruppe erhöhen und so eine Reaktion mit sonst nicht reagierenden Elektrophilen ermöglichen, oder lösliche Komplexe wie bei der Hydroformylierung.

Homogene Katalysatoren haben den Vorteil, dass es keine Probleme mit der Erreichbarkeit des Katalysators und zu kleinen Oberflächen gibt, die Reaktanten und der Katalysator können durch Vermischen und Rühren leicht zusammengebracht werden. Zudem kann der Katalysator, etwa ein Komplex, speziell und reproduzierbar für eine Reaktion synthetisiert werden. Ein Nachteil ist jedoch die schwierige Abtrennung des Katalysators vom Produkt, was zu Verunreinigungen und Verlust des meist teuren Katalysators führen kann. Darum werden in vielen technischen Prozessen heterogene Katalysatoren bevorzugt. [15]

In der organischen Chemie gibt es neben den auch bei anorganischen Stoffen ablaufenden Reaktionen wie Oxidationen, Reduktionen oder Säure-Base-Reaktionen eine Vielzahl weiterer Reaktionen, bei denen kovalente Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen oder Kohlenstoff- und Heteroatomen (beispielsweise Sauerstoff, Stickstoff, Halogene) gebildet werden. Diese werden neben der Unterscheidung zwischen homolytischen und radikalisch ablaufenden Reaktionen, vor allem nach der Art der Strukturänderung eingeteilt. Viele spezielle Reaktionen in der organischen Chemie sind als Namensreaktionen nach ihren Entdeckern benannt.

Substitution

Bei der Substitution wird ein Atom, Molekülteil oder Ligand (in der Komplexchemie, in der Substitutionen ebenfalls möglich sind) gegen einen anderen ausgetauscht. Ein angreifendes Atom oder Molekül nimmt dabei den Platz eines anderen, als Abgangsgruppe abgespaltenen Atoms oder Moleküls ein. Die Bindigkeit des Kohlenstoffatoms ändert sich nicht.

Substitutionsreaktionen können je nach angreifendem Teilchen in drei Arten eingeteilt werden. Bei nukleophilen Substitutionen greift ein Nukleophil, also ein Atom oder Molekül mit einem Elektronenüberschuss und damit einer negativen Ladung oder Partialladung, an ein geeignetes Kohlenstoffatom an und ersetzt ein anderes Atom oder Teilmolekül. Typische Nukleophile sind Atome, Ionen oder Atomgruppen mit elektronegativen Nichtmetallen wie Amine, Halogenide, Thiole, Hydroxide oder Alkoholate. Neben dem Nukleophil spielt auch die Abgangsgruppe eine Rolle, ob eine Substitution stattfindet. Gute Abgangsgruppen sollten leicht abzuspalten sein und möglichst stabile Moleküle oder Ionen bilden. Beispiele sind die schweren Halogenide Bromid und Iodid oder Stickstoff. Diesen Reaktionstyp findet man vorwiegend bei aliphatischen Kohlenwasserstoffen, bei Aromaten ist er – da Aromaten eine hohe Elektronendichte besitzen – eher selten und kann nur unter speziellen Umständen bei sehr stark elektronenziehenden Gruppen am Aromaten stattfinden (Nukleophile aromatische Substitution). Nukleophile Substitutionen können nach zwei verschiedenen Mechanismen, als SN1 und SN2 bezeichnet, ablaufen. Die Bezeichnungen leiten sich von den Reaktionsordnungen ab, nach denen die geschwindigkeitsbestimmenden Schritte der beiden Reaktionsarten ablaufen.

Im SN1-Mechanismus wird zunächst die Abgangsgruppe abgespalten, es entsteht ein Carbokation. Anschließend erfolgt eine schnelle Reaktion mit dem Nukleophil.

Beim SN2-Mechanismus greift zunächst das Nukleophil unter Bildung eines gemeinsamen Übergangszustandes an, erst danach wird die Abgangsgruppe abgespalten. Die beiden Mechanismen unterscheiden sich in der Stereochemie der erhaltenen Produkte, bei SN1 tritt auf Grund des dreibindigen Carbokations eine Racemisierung ein, während bei SN2 eine Umkehr der vorher vorhandenen Stereochemie (Walden-Umkehr) beobachtet wird. [16]

Das Gegenstück zur nukleophilen Substitution ist die Elektrophile Substitution. Bei dieser ist ein Elektrophil, also ein Atom oder Molekül mit einer geringeren Elektronendichte, also einer positiven Ladung oder Partialladung, das angreifende Teilchen. Typische Elektrophile sind beispielsweise Carbokationen, das Kohlenstoffatom in Carbonylgruppen, Schwefeltrioxid oder Nitronium-Kationen. Diese Reaktion findet fast ausschließlich bei aromatischen Kohlenwasserstoffen statt, man spricht darum auch häufig von einer elektrophilen aromatischen Substitution. Im Mechanismus bildet sich durch den Angriff des Elektrophils zunächst der sogenannte σ-Komplex, ein Übergangszustand, bei dem das aromatische System aufgehoben ist. Anschließend wird die Abgangsgruppe, in der Regel ein Proton, abgespalten und das aromatische System wiederhergestellt. [17]

Bei der dritten Substitutionsart ist das angreifende Teilchen ein Radikal, es wird darum auch von einer radikalischen Substitution gesprochen. Diese verläuft in Form einer Kettenreaktion und findet beispielsweise bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen statt. Im ersten Schritt werden etwa durch Licht, Hitze oder den Zerfall von sehr instabilen Molekülen wenige Startradikale gebildet. In der Kettenreaktion verläuft die Reaktion durch Übertragung des Radikals weiter, bis es durch die Rekombination zweier Radikale zu einem Kettenabbruch kommt. [18]

Addition/Eliminierung

Die Addition und das Gegenstück, die Eliminierung, sind Reaktionen, bei denen sich die Anzahl der Substituenten am Kohlenstoffatom ändert und Mehrfachbindungen gebildet oder gespalten werden. Bei Eliminierungsreaktionen werden Doppel- und Dreifachbindungen aufgebaut, indem an jedem Kohlenstoffatom der Bindung jeweils ein Substituent entfernt („eliminiert“) wird. Für eine Eliminierung muss sich an einem Kohlenstoffatom der fraglichen Bindung eine geeignete Abgangsgruppe befinden, die relativ leicht abgespalten werden kann. Ähnlich wie bei der nukleophilen Substitution gibt es mehrere mögliche Mechanismen, die je nach Molekül und Bedingungen ablaufen und wiederum nach der jeweiligen Reaktionsordnung benannt sind. Im E1-Mechanismus findet zunächst die Abspaltung der Abgangsgruppe unter Bildung eines Carbokations statt. Im nächsten Schritt erfolgt dann die Ausbildung der Doppelbindung unter Abspaltung eines Protons. Auf Grund der ähnlichen Bedingungen beider Reaktionen steht die E1-Eliminierung immer in Konkurrenz zur SN1-Substitution. [19]

Ebenfalls erster Reaktionsordnung ist der E1cb-Mechanismus, bei dem mit Hilfe einer Base zunächst das Proton abgespalten wird und sich ein Carbanion bildet. Im nächsten Schritt bildet sich unter Abspaltung der Abgangsgruppe die Doppelbindung. [20]

Der E2-Mechanismus erfordert ebenfalls eine Base. Bei diesem laufen jedoch der Angriff der Base und die Abspaltung der Abgangsgruppe konzertiert ab und es wird kein ionisches Zwischenprodukt gebildet. Im Gegensatz zu den E1-Eliminierungen ist hier die Festlegung der Stereochemie im Produkt möglich, da eine Reaktion der Base in anti-Stellung zur Abgangsgruppe bevorzugt abläuft. Durch ähnliche Bedingungen und Reagenzien steht die E2-Eliminierung immer in Konkurrenz zur SN2-Substitution. [21]

Das Gegenstück zur Eliminierung ist die Additionsreaktion. Bei dieser lagern sich Atome oder Moleküle an Doppel- oder Dreifachbindungen an und bilden Einfachbindungen. Additionsreaktionen können sowohl an C-C-Mehrfachbindungen, also Alkenen oder Alkinen, als auch an Kohlenstoff-Heteroatom-Mehrfachbindungen wie Carbonylgruppen, Thiocarbonylgruppen oder Nitrilen stattfinden. Wie die Substitutionen lassen sich auch die Additionen je nach angreifendem Teilchen in mehrere Gruppen einteilen. Bei der elektrophilen Addition greift ein Elektrophil, häufig ein Proton, an der Doppelbindung unter Bildung eines Carbeniumions an. Dieses reagiert mit Nukleophilen unter Bildung des Produktes.

Für die Bildung des Carbeniumions gibt es zwei Möglichkeiten – auf welcher Seite der Doppelbindung es bevorzugt gebildet wird, hängt bei asymmetrischen Alkenen von der Stabilisierung durch unterschiedliche Reste ab. Eine Regel, welches der Produkte bevorzugt gebildet wird, bietet die Markownikow-Regel.

Soll die Addition einer funktionellen Gruppe am weniger substituierten Kohlenstoffatom der Doppelbindung stattfinden, ist die elektrophile Substitution mit Säuren nicht möglich. Eine Möglichkeit bietet die Hydroborierung, bei der das Boratom als Elektrophil wirkt und daher entsprechend der Markownikow-Regel am weniger substituierten Kohlenstoffatom angreift. Durch Oxidation oder Halogenierung können in einem weiteren Schritt dann andere funktionelle Gruppen gebildet werden. [22]

Während bei den elektronenreichen Alkenen und Alkinen vor allem die elektrophile Addition auftritt, spielt bei den Kohlenstoff-Heteroatom-Mehrfachbindungen und vor allem deren wichtigstem Vertreter, der Carbonylgruppe, die nukleophile Addition eine wichtige Rolle. Diese ist häufig mit einer Eliminierung verbunden, so dass nach der Reaktion die Carbonylgruppe wieder vorliegt. Dieses kann bei Carbonsäurederivaten wie Carbonsäurechloriden, -estern oder -anhydriden erfolgen, die eine geeignete Abgangsgruppe an der Carbonylgruppe tragen. Es wird dabei häufig vom Additions-Eliminierungs-Mechanismus gesprochen. Dieser wird häufig durch Säuren oder Basen katalysiert, die (bei Säuren) durch Anlagerung an das Sauerstoffatom die Elektrophilie der Carbonylgruppe oder (bei Basen) die Nukleophilie des angreifenden Nukleophils erhöhen. [23]

Ein Angriff durch eine nukleophile Addition kann gemäß dem Vinylogie-Prinzip auch an die Doppelbindung von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen wie Ketonen oder Estern stattfinden. Ein wichtiger Vertreter dieser Reaktionsart ist die Michael-Addition. [24]

Additionen können wie Substitutionen nicht nur durch Nukleophile und Elektrophile, sondern auch durch Radikale ausgelöst werden. Wie bei der radikalischen Substitution verläuft auch die radikalische Addition in Form einer Kettenreaktion. Diese Reaktion ist die Grundlage der radikalischen Polymerisation. [25]

Weitere organische Reaktionsmechanismen

Umlagerungen sind Reaktionen, bei denen die Atome oder Molekülteile einer organischen Verbindung erhalten bleiben, aber neu angeordnet werden. Hierzu zählen Hydridverschiebungs-Reaktionen wie die Wagner-Meerwein-Umlagerung, bei der zunächst ein Carbokation gebildet wird, das sich anschließend unter Verschiebung eines Hydrid-Iones zu einem stabileren Carbokation umlagert. Meist sind Umlagerungen jedoch mit dem Brechen und Neubilden von C-C-Bindungen verbunden. Typische Beispiele hierfür sind sigmatrope Umlagerungen wie die Cope-Umlagerung, bei der in einer cyclischen Reaktion gleichzeitig eine C-C-Bindung gebrochen und eine andere gebildet wird. [26]

Wie die sigmatropen Umlagerungen gehören auch Cycloadditionen zu den pericyclischen Reaktionen. Bei dieser Reaktion wird aus mehreren, meist zwei, Doppelbindungen enthaltenden Molekülen ein cyclisches Molekül gebildet. Die wichtigste Cycloaddition ist die Diels-Alder-Reaktion, eine [4+2]-Cycloaddition, bei der ein Dien und ein Alken (auch als Dienophil bezeichnet) zu einem Cycloalken reagieren.

Neben der Diels-Alder-Reaktion gibt es auch die [2+2]-Cycloaddition, bei der zwei Alkene oder andere Verbindungen mit Doppelbindungen wie Ketone miteinander reagieren. Mit 1,3-Dipolen wie Ozon, Diazomethan oder Nitriloxiden sind ebenfalls Cycloadditionen möglich. Ob und wie eine Cycloaddition abläuft, hängt von der Anordnung der p-Orbitale der beteiligten Doppelbindungen ab.

Diese müssen so gegeneinanderstehen, dass jeweils Orbitale mit dem gleichen Vorzeichen der Wellenfunktion überlappen und damit konstruktiv wechselwirken können und die energetisch günstigeren Einfachbindungen bilden. Cycloreaktionen können sowohl thermisch als auch photochemisch durch Bestrahlung mit Licht induziert werden. Da bei der Bestrahlung Elektronen in Orbitale gebracht werden, die eine andere Anordnung und Symmetrie besitzen, sind photochemisch andere Cycloadditionen möglich als thermisch. So sind Diels-Alder-Reaktionen thermische Cycloadditionen, während [2+2]-Cycloadditionen durch Bestrahlungen induziert werden müssen. [27]

Durch die Orbitalanordnungen werden die möglichen entstehenden Produkte und -bei stereoisomeren Edukten- auch deren Stereoisomerie eingeschränkt. Wie dies stattfindet, wird durch die Woodward-Hoffmann-Regeln beschrieben. [28]

In biochemischen Reaktionen sind Enzyme von zentraler Bedeutung. Diese Proteine katalysieren meist speziell eine einzelne Reaktion, so dass Reaktionen sehr exakt gesteuert werden können. Es sind aber auch Enzyme bekannt, die mehrere spezielle Funktionen katalytisch beschleunigen können. Die Reaktion findet in einem kleinen Teil des Enzyms, dem Aktiven Zentrum statt, während der Rest des Enzyms überwiegend zur Stabilisierung dient. Das aktive Zentrum liegt in einer Grube oder Furche des Enzyms. Für die katalytische Aktivität sind unter anderem Bindungen an das Enzym, die veränderte, hydrophobe, chemische Umgebung und die räumliche Nähe der Reaktanten verantwortlich, während die spezielle Form des aktiven Zentrums für die Selektivität verantwortlich ist. [29]

Die Gesamtheit der biochemischen Reaktionen im Körper bezeichnet man als Stoffwechsel. Zu den wichtigsten Mechanismen zählt der Baustoffwechsel, bei dem in unterschiedlichen durch die DNA und Enzyme gesteuerten Prozessen wie der Proteinbiosynthese aus einfachen Vorläufersubstanzen komplexe Naturstoffe wie Proteine oder Kohlenhydrate synthetisiert werden. Daneben existiert der Energiestoffwechsel, durch den mit Hilfe chemischer Reaktionen die für eine Reaktion, etwa des Baustoffwechsels, notwendige Energie bereitgestellt wird. Ein wichtiger Energielieferant ist die Glucose, die durch Pflanzen in der Photosynthese hergestellt werden kann oder mit der Nahrung aufgenommen wird. Diese ist jedoch nicht direkt nutzbar, stattdessen wird über die Zellatmung und die Atmungskette mit Hilfe von Sauerstoff ATP erzeugt, das als Energielieferant für die weiteren Reaktionen dient.

Chemische Reaktionen und ihre Durchführung sind zentral für die technische Chemie. Sie werden in großer Zahl zur Synthese neuer Verbindungen aus natürlich vorkommenden Grundstoffen wie Erdöl, Erzen, Luft oder nachwachsenden Rohstoffen eingesetzt. Häufig werden zunächst einfache Zwischenprodukte synthetisiert, aus denen dann die Endprodukte wie Polymere, Waschmittel, Pflanzenschutzmittel, Pharmaka oder Farbstoffe hergestellt werden. Technische Reaktionen finden in Reaktoren wie Rührkesseln oder Strömungsrohren statt.

Für die Technik ist es besonders wichtig, die Reaktionsführung so wirtschaftlich wie möglich zu gestalten. Dazu zählen etwa ein minimaler Rohstoff- und Energieeinsatz, hohe Reaktionsgeschwindigkeiten und hohe Ausbeuten mit möglichst wenigen Abfallprodukten. Von großer Bedeutung ist daher der Einsatz von Katalysatoren, die sowohl die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen als auch den Energieeinsatz verringern. [30] Um geringe Abfallmengen zu gewährleisten, werden in technischen Anwendungen häufig Reaktionen gewählt, die eine hohe Atomökonomie aufweisen, bei denen also ein Großteil der Edukte sich im gewünschten Produkt wiederfindet. [31]

Wie chemische Reaktionen beobachtet und verfolgt werden können, hängt stark von der Reaktionsgeschwindigkeit ab. Bei langsamen Reaktionen können während der Reaktion Proben entnommen und analysiert werden. Dabei werden die Konzentrationen der einzelnen Inhaltsstoffe der Reaktionsmischung bestimmt und so der Konzentrationsverlauf während der Reaktion verfolgt. Ändern sich die Konzentrationen nach einiger Zeit nicht mehr, ist die Reaktion abgeschlossen und im Gleichgewicht angekommen. Damit die Reaktion während der Messung nicht zu sehr voranschreitet, werden vor allem schnelle und einfach durchzuführende Analyseverfahren wie die Dünnschichtchromatographie oder Massenspektrometrie eingesetzt. Auch eine kontinuierliche Beobachtung während der Reaktion ist durch spektroskopische Methoden möglich, wenn damit beispielsweise die Konzentration einer farbigen Substanz in der Mischung bestimmt werden kann. Ist dies nicht möglich, kann mitunter auch ein spezieller Marker, etwa ein radioaktives Isotop eingesetzt werden, dessen Konzentration dann gemessen wird. Dies wird beispielsweise in der Szintigrafie für die Beobachtung von Stoffwechselvorgängen eingesetzt, bei denen sich bestimmte Elemente in einzelnen Organen anreichern. Oberflächenreaktionen können unter günstigen Voraussetzungen direkt mit einem Rastertunnelmikroskop auf molekularer Ebene beobachtet werden. [32]

Bei Nachweisreaktionen spielen sogenannte Indikatoren eine wichtige Rolle, das sind Stoffe, die sich beispielsweise in ihrer Farbe verändern, wenn ein bestimmter Punkt der Reaktion erreicht ist. Bekannt sind vor allem Säure-Base-Indikatoren, die ihre Farbe ändern, sobald eine Lösung neutralisiert wurde und der pH-Wert vom Sauren ins Basische wechselt oder umgekehrt. Auch selektive Fällungsreaktionen können zum Nachweis von Stoffen oder etwa im Kationentrennungsgang zur Auftrennung vor dem genauen Nachweis genutzt werden.

Je schneller eine Reaktion abläuft, desto schwieriger wird es, sie zu beobachten. Für kinetische Untersuchungen schneller Reaktionen wird die Ultrakurzzeit-Spektroskopie verwendet, die mit Hilfe von Femtosekundenlasern eine Zeitauflösung im Bereich von Piko- oder Femtosekunden ermöglicht. So lassen sich auch kurzlebige Übergangszustände während der Reaktion beobachten. [33]


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